Caryophyllène : le terpène poivré du chanvre, odeur et idées reçues
Calm&Co
Qu'est-ce que le caryophyllène ? La carte d'identité du bêta-caryophyllène
Le caryophyllène appartient à la grande famille des terpènes, ces molécules aromatiques que les plantes fabriquent en abondance. Notre guide général des terpènes du chanvre pose les bases. Ici, on zoome sur un seul d'entre eux, après notre dossier sur le myrcène.
Un sesquiterpène à deux cycles
Les monoterpènes comptent dix atomes de carbone. Les sesquiterpènes en comptent quinze. Le bêta-caryophyllène fait partie de ce second groupe : sa formule brute est C15H24.
Sa structure est bicyclique : un grand cycle à neuf atomes de carbone, accolé à un petit cycle à quatre. À température ambiante, c'est un liquide huileux, incolore à jaune pâle, insoluble dans l'eau et soluble dans les huiles.
| Caractéristique | Bêta-caryophyllène |
|---|---|
| Autres noms | β-caryophyllène, (E)-caryophyllène, trans-caryophyllène, BCP |
| Famille | Sesquiterpène bicyclique |
| Formule brute | C15H24 |
| Masse molaire | 204,35 g/mol |
| Numéro CAS | 87-44-5 |
| Point d'ébullition | 256 à 259 °C à pression atmosphérique (PubChem) |
| Identifiants comme arôme | FL 01.007 (Union européenne), FEMA 2252, JECFA 1324 |
Alpha, bêta, iso, oxyde : s'y retrouver dans les noms
Plusieurs molécules portent un nom voisin, sans être identiques.
- Bêta-caryophyllène : la forme courante dans les plantes. Sur une analyse, « caryophyllène » tout court désigne presque toujours celle-ci.
- Isocaryophyllène : son isomère (Z), présent en petite quantité.
- Alpha-caryophyllène : l'ancien nom de l'alpha-humulène (CAS 6753-98-6). Même formule brute, mais un seul cycle, à onze atomes. C'est une autre molécule.
- Oxyde de caryophyllène : son dérivé d'oxydation, un époxyde de formule C15H24O (CAS 1139-30-6).
Caryophyllène : quelle odeur pour ce terpène poivré ?
Les bases de données chimiques décrivent un arôme boisé et épicé, sec, proche du clou de girofle. PubChem parle aussi d'une odeur à mi-chemin entre le girofle et la térébenthine. Dans le langage courant, on dit plus simplement : poivré.
C'est cette note qui donne à certaines fleurs de chanvre leur côté chaud et piquant. Pour comprendre comment ces molécules construisent la saveur d'une fleur ou d'une résine, lis notre article sur le goût du CBD.
Reconnaître une note de caryophyllène au nez
Aucun nez ne remplace un laboratoire, mais quelques indices orientent :
- une impression de poivre fraîchement moulu, légèrement piquante ;
- un fond de clou de girofle, chaud et sec ;
- une base boisée, sans la fraîcheur d'un agrume.
Caryophyllène, myrcène, limonène, pinène : le comparatif
| Terpène | Famille | Signature aromatique | Repères dans la nature |
|---|---|---|---|
| Caryophyllène (bêta) | Sesquiterpène (C15H24) | Poivré, épicé, boisé, girofle | Poivre noir, clou de girofle, houblon |
| Myrcène (bêta) | Monoterpène (C10H16) | Musqué, houblonné | Houblon, dont il est le premier composé volatil |
| Limonène | Monoterpène (C10H16) | Citronné | Écorces d'agrumes |
| Pinène (alpha) | Monoterpène (C10H16) | Résine de pin, térébenthine | Senteur typique des pins |
Où trouve-t-on le caryophyllène dans la nature ?
Dans beaucoup de plantes de ta cuisine. Une revue de 2019 (Francomano et al.) le recense dans le poivre noir, le clou de girofle, le romarin, le basilic, l'origan, la cannelle, le thym ou la sauge.
Voici les teneurs vérifiées à la source. Attention : les pourcentages portent sur l'huile essentielle, pas sur la plante entière.
| Source naturelle | Ce que rapporte l'étude |
|---|---|
| Poivre noir (Piper nigrum) | 51,12 % de l'huile essentielle, dont il est le premier composant (Andriana et al., 2019) |
| Clou de girofle (Syzygium aromaticum) | Eugénol : au moins 50 % de l'huile essentielle. Acétate d'eugényle, β-caryophyllène et α-humulène se partagent 10 à 40 % (Haro-González et al., 2021) |
| Houblon (Humulus lupulus), cousin botanique du chanvre | α-humulène et β-caryophyllène réunis : plus de 40 % de l'huile essentielle dans un groupe de variétés, pour 24 à 37 % de myrcène (Piasecki et al., 2023) |
| Copaïba (Copaifera) | Environ 37 % de l'huile (Francomano et al., 2019) |
| Chanvre (Cannabis sativa, variété Henola) | 17,50 % de l'huile essentielle des fleurs fraîches (Kwaśnica et al., 2020) |
Ces chiffres sont des photos, pas des constantes. Les auteurs de l'étude sur le poivre le rappellent : la composition d'une huile essentielle change avec le climat, l'origine, la saison et la génétique.
Le caryophyllène dans le chanvre : fréquence, profils et lecture d'analyse
Dans le chanvre, les terpènes sont fabriqués et stockés dans les trichomes, ces glandes résineuses qui produisent aussi le cannabidiol et les autres cannabinoïdes.
Ce que montrent les analyses
- 89 923 échantillons commerciaux de cannabis issus de six États américains, dont 42 843 avec dosage des terpènes (Smith et al., PLOS ONE, 2022) : en moyenne, le myrcène, le β-caryophyllène et le limonène sont les trois terpènes les plus abondants. La teneur totale en terpènes tourne autour de 2 % du poids.
- Trois grands profils ressortent de cette base : caryophyllène et limonène, myrcène et pinène, terpinolène et myrcène.
Une revue de 2019 (Booth et Bohlmann, Plant Science) résume sa place : il est présent dans de nombreuses variétés, et c'est l'un des composants terpéniques les moins variables du cannabis. Précision utile : ces grandes bases viennent surtout du marché nord-américain, riche en THC.
Caryophyllène et humulène, un duo inséparable
Dans l'étude américaine, les teneurs en β-caryophyllène et en humulène évoluent ensemble (coefficient de corrélation de 0,88, pour un maximum de 1). L'explication est biologique. Chez le chanvre Finola, où ce sont les deux sesquiterpènes les plus abondants, une même enzyme les fabrique ensemble, dans un rapport d'environ 2,5 pour 1 (Booth et al., PLOS ONE, 2017).
Des variétés « poivrées » ? Prudence
Certains noms commerciaux sont associés à ce profil. Mais l'étude de 2022 montre que les étiquettes « indica », « sativa » ou « hybride » ne reflètent pas de façon fiable la chimie des échantillons. Ce qui compte, c'est le lot que tu as entre les mains.
Repérer le caryophyllène sur un certificat d'analyse
Sur un certificat d'analyse, les terpènes figurent dans un volet à part, facultatif : beaucoup de rapports ne le comportent pas.
- Le nom : « β-Caryophyllene », « trans-Caryophyllene » ou « (E)-Caryophyllene », le plus souvent en anglais.
- Les lignes voisines : « α-Humulene » juste à côté, et parfois « Caryophyllene oxide » sur une ligne séparée.
- L'unité : en pourcentage du poids ou en mg/g (1 mg/g équivaut à 0,1 %).
- La méthode : la chromatographie en phase gazeuse (GC-FID ou GC-MS).
Un point de vigilance : 17 % de l'huile essentielle ne signifie pas 17 % de la fleur.
Si tu aimes les profils épicés, demande le certificat d'analyse du lot et cherche la ligne « β-Caryophyllene » dans le volet terpènes, quand il existe. À Marseille, Arles ou Pau, nos équipes t'aident à le lire.
Caryophyllène et récepteur CB2 : ce que dit vraiment la recherche
C'est le point qui a rendu ce terpène célèbre. Pour situer les récepteurs CB1 et CB2, notre article sur le système endocannabinoïde sert de point de départ.
L'étude de 2008 : Gertsch et al., PNAS
En 2008, une équipe internationale présente dans PNAS le bêta-caryophyllène comme un « cannabinoïde alimentaire ». Trois résultats en ressortent :
- In vitro, la molécule se lie sélectivement au récepteur CB2, avec une constante d'affinité (Ki) de 155 nM.
- Sur des cellules, les auteurs la décrivent comme un agoniste fonctionnel de ce récepteur.
- Chez la souris, elle atténuait une réaction inflammatoire provoquée en laboratoire. L'effet disparaissait chez des souris dépourvues de récepteurs CB2.
D'après une revue de 2020, elle ne se lie pas de façon significative au récepteur CB1, celui qu'active le THC. Les auteurs de 2008 la qualifient d'ailleurs de non psychoactive.
Des résultats que d'autres équipes n'ont pas retrouvés
La suite est moins connue. En 2019, une équipe australienne teste six terpènes courants du cannabis, dont le β-caryophyllène, sur des cellules portant ces récepteurs. Aucun ne les active directement dans leur modèle (Santiago et al.).
En 2020, une troisième équipe observe que le β-caryophyllène ne déplace que modestement un marqueur fixé sur le CB2, environ 25 % de la liaison spécifique. Elle ne mesure aucun effet sur la signalisation du récepteur. Les auteurs jugent ce résultat difficile à concilier avec celui de 2008 (Finlay et al.).
Et chez l'humain ?
Les données manquent. La revue de 2019 déjà citée conclut que les aspects pharmacologiques et toxicologiques doivent encore être étudiés par des essais cliniques. Une étude de 2022 sur 24 volontaires en bonne santé a mesuré l'absorption de la molécule, sans évaluer d'efficacité.
À notre connaissance, aucun essai clinique ne permet aujourd'hui de conclure à un effet du caryophyllène chez l'humain, et encore moins aux quantités présentes dans une fleur de chanvre.
Statut réglementaire du bêta-caryophyllène : arômes et cosmétiques
Le caryophyllène est d'abord connu des autorités comme substance aromatisante.
Dans l'Union européenne : la liste des substances aromatisantes
Le bêta-caryophyllène figure dans la liste de l'Union adoptée par le règlement d'exécution (UE) n° 872/2012 de la Commission du 1er octobre 2012, applicable depuis le 22 avril 2013. Il y porte le numéro FL 01.007. Le texte, toujours en vigueur à la date de cet article, fixe aussi une pureté : 80 à 92 % de bêta-caryophyllène.
L'Autorité européenne de sécurité des aliments (EFSA) l'a évalué dans son avis FGE.78, révision 2, avec vingt autres hydrocarbures. Sa conclusion : pas de préoccupation de sécurité aux niveaux d'apport alimentaire estimés.
Au niveau international et aux États-Unis
- JECFA (comité d'experts FAO/OMS) : évaluation de 2004, numéro 1324. Pas de préoccupation de sécurité aux niveaux d'apport actuels, pour un usage comme arôme.
- États-Unis : numéro FEMA 2252 dans les listes GRAS de l'industrie des arômes, et inscription au 21 CFR 172.515 de la FDA.
En cosmétique : un allergène à étiqueter
Le règlement (UE) 2023/1545 du 26 juillet 2023 a ajouté le bêta-caryophyllène à la liste des allergènes à déclarer sur l'étiquette des cosmétiques. Sa présence doit être indiquée au-delà de 0,001 % dans un produit sans rinçage, et de 0,01 % dans un produit à rincer.
Les produits non conformes pouvaient encore être mis sur le marché jusqu'au 31 juillet 2026. Ils peuvent rester en vente jusqu'au 31 juillet 2028. Le contexte : les terpènes s'oxydent facilement à l'air, et leurs produits d'oxydation peuvent être allergisants. Dans une étude de 2005 (Matura et al.), environ 0,5 % des patients testés réagissaient au caryophyllène oxydé appliqué sur la peau.
Ces évaluations portent sur des usages précis, à des niveaux d'exposition donnés. Elles ne disent rien d'un produit au chanvre en particulier.
Stabilité et conservation : un terpène tenace, mais qui s'oxyde
Moins volatil que les monoterpènes
Le point d'ébullition du bêta-caryophyllène se situe entre 256 et 259 °C à pression atmosphérique, selon PubChem. Celui du myrcène est de 167 °C, celui de l'alpha-pinène de 155 à 156 °C. Aucun n'attend de bouillir pour passer dans l'air, mais l'écart donne la hiérarchie : plus lourd, le sesquiterpène s'échappe moins vite.
Ce que le séchage et le stockage changent
Dans l'étude de Ross et ElSohly (1996), des fleurs séchées à l'air puis stockées en sac papier avaient perdu 31,0 % de leur huile volatile après une semaine, et 55,2 % après trois mois. Ce sont surtout les monoterpènes qui partent : leur part passait de 92,48 % à 62,02 % de l'huile, quand celle des sesquiterpènes montait de 6,84 % à 35,63 %.
Le β-caryophyllène suit ce mouvement : 1,33 % de l'huile sur fleurs fraîches, 5,45 % après trois mois. Sa part relative augmente parce que les autres s'en vont, pas parce que la fleur en fabrique. Le bouquet devient moins frais, plus épicé.
L'oxydation en oxyde de caryophyllène
Dans la même étude, l'oxyde de caryophyllène passait de 0,85 % à 5,26 % de l'huile en trois mois. Sur le chanvre Henola, sa part grimpait de 3,79 % à 12,16 % après un séchage sous vide par micro-ondes à forte puissance (Kwaśnica et al., 2020). Une ligne « Caryophyllene oxide » élevée sur une analyse peut donc signaler un lot âgé, ou un séchage énergique.
Les règles pour bien conserver tes fleurs restent les mêmes :
- un contenant hermétique, pour limiter le contact avec l'air ;
- à l'abri de la lumière et de la chaleur ;
- le moins d'ouvertures possible, et pas de stockage pendant des mois.
Caryophyllène et CBD : cinq idées reçues
Voici ce qu'on peut affirmer, sources à l'appui.
| Ce qu'on entend | Ce que disent les données | Niveau de preuve |
|---|---|---|
| « Le caryophyllène est un cannabinoïde » | Chimiquement, c'est un sesquiterpène. L'expression vient du titre de l'étude de 2008, parce qu'il se lie au récepteur CB2 in vitro. | Raccourci de langage |
| « Il active le CB2, donc ses effets sont prouvés » | Résultats obtenus sur cellules et chez la souris, non retrouvés par deux équipes en 2019 et 2020. Aucun essai concluant chez l'humain à notre connaissance. | Préclinique, discuté |
| « Une fleur poivrée est riche en caryophyllène » | L'odeur est un indice. Le profil dépend du lot, et seul le dosage le confirme. | Indice, pas preuve |
| « C'est un terpène lourd, il ne s'altère pas » | Il s'évapore moins vite que les monoterpènes, mais s'oxyde en oxyde de caryophyllène avec le temps. | Mesuré en laboratoire |
| « Alpha et bêta-caryophyllène, c'est la même chose » | L'alpha-caryophyllène est l'ancien nom de l'alpha-humulène, une molécule distincte. | Établi (nomenclature) |
Dernier point : le taux de caryophyllène n'a aucun lien avec celui de cannabidiol, ni avec la conformité du produit. C'est un repère aromatique, rien de plus.
Questions fréquentes
C'est quoi le caryophyllène ?
Le caryophyllène, ou bêta-caryophyllène, est un sesquiterpène bicyclique de formule C15H24. Cette molécule aromatique, poivrée et boisée, est présente dans le poivre noir, le clou de girofle, le houblon et le chanvre.
Quelle est l'odeur du caryophyllène ?
Une odeur boisée, épicée et sèche, proche du clou de girofle. Dans une fleur de chanvre, on la décrit le plus souvent comme poivrée.
Le caryophyllène est-il un cannabinoïde ?
Non, c'est un terpène. Une étude de 2008 l'a qualifié de « cannabinoïde alimentaire » parce qu'il se lie au récepteur CB2 en laboratoire. Cette liaison ne prouve aucun effet chez l'humain.
Quels sont les effets du caryophyllène ?
Rien ne permet de l'affirmer chez l'humain. Les résultats disponibles viennent de tests sur cellules et sur la souris, et deux équipes n'ont pas retrouvé l'activation du récepteur CB2 dans leurs propres essais. À notre connaissance, aucun essai clinique n'est concluant.
Quel est le point d'ébullition du bêta-caryophyllène ?
Entre 256 et 259 °C à pression atmosphérique, selon PubChem, contre 167 °C pour le myrcène. Plus lourd, il résiste mieux au séchage et au stockage que les monoterpènes.
Comment savoir si une fleur de CBD contient du caryophyllène ?
En lisant le volet terpènes du certificat d'analyse, quand il existe. Cherche la ligne « β-Caryophyllene » ou « trans-Caryophyllene », exprimée en pourcentage ou en mg/g. L'odeur poivrée donne un indice, pas une mesure.
En résumé
Le caryophyllène, ou bêta-caryophyllène, est un sesquiterpène poivré, épicé et boisé, présent dans le poivre noir, le clou de girofle, le houblon et le chanvre, où il compte parmi les terpènes les plus fréquents, souvent aux côtés de l'humulène. Plus lourd que les monoterpènes, il résiste mieux au séchage, mais s'oxyde avec le temps en oxyde de caryophyllène. Sa liaison au récepteur CB2 a été montrée in vitro et chez la souris en 2008, sans confirmation par deux autres équipes et sans essai concluant chez l'humain. Côté réglementation, c'est une substance aromatisante inscrite sur la liste de l'Union européenne (FL 01.007) et un allergène à étiqueter en cosmétique. Pour savoir ce que contient un lot, un réflexe : le certificat d'analyse.
